Фамилия Чирковский восходит к топониму Чирково. Деревни, села, поселки с таким названием широко распространены на территории России. Так, известны: деревня Чирково Московской области, село Чирково Вологодской области, село Чирково в республике Татарстан.
Вероятно, основатель фамилии был уроженцем или жителем одного из этих населенных пунктов. Согласно другой гипотезе, фамилия Чирковский образована от прозвища Чирковый, основой для которого послужило нарицательное «чирок» - «небольшая водоплавающая птица подсемейства речных уток». До введения на Руси христианства наречение ребёнка прозвищем, представляющим собой название животного или растения, было очень распространённой традицией. Это соответствовало языческим представлениям человека о мире. Древнерусский человек, живший по законам природы, сам представлял себя частью природы. Давая младенцу такое прозвище, как Чирковый, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребёнка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделён избранный представитель животного или растительного мира.Возможно также, что основой для прозвища послужило слово «чирки» - «обувь, сшитая из одного куска кожи». В таком случае прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть сапожником или торговцем обувью. Чирковый, со временем получил фамилию Чирковский.
